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Biomimetic Total Synthesis of (+)‐Gelsemine
Author(s) -
Zhou Xuan,
Xiao Tao,
Iwama Yusuke,
Qin Yong
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201201736
Subject(s) - oxonium ion , enol , computer science , stereochemistry , library science , philosophy , information retrieval , chemistry , organic chemistry , ion , catalysis
Anspruchsvoll : (+)‐Gelsemin wurde ausgehend von ( R , R )‐Aziridin 1 in 25 Stufen mit ca. 1 % Gesamtausbeute synthetisiert. Die Ringe E und F, das C3‐Stereozentrum und das quartäre C7‐Stereozentrum wurden gleichzeitig mithilfe einer mehrstufigen Eintopf‐Enol‐Oxonium‐Cyclisierung aufgebaut. Die Synthese mit diesem Schlüsselschritt zum Aufbau der Käfigstruktur stützt den vorgeschlagenen Biosyntheseweg der Gelseminfamilie.