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N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Oxidative Macrolactonization: Total Synthesis of (+)‐Dactylolide
Author(s) -
Lee Kiyoun,
Kim Hyoungsu,
Hong Jiyong
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201201653
Subject(s) - chemistry , carbene , catalysis , oxidative phosphorylation , stereochemistry , tetrahydropyran , medicinal chemistry , ring (chemistry) , organic chemistry , biochemistry
Drei Schlüsselschritte umfasst die Totalsynthese von (+)‐Dactylolid: eine konjugierte 1,6‐Oxa‐Addition eines 2,4‐Dienals zum Aufbau der 2,6‐ cis ‐2‐(4‐Oxo‐2‐butenyl)tetrahydropyran‐Untereinheit, eine Alkylierung mit einem umgepolten Cyanhydrin und eine NHC‐katalysierte oxidative Makrolactonisierung zur Bildung des 20‐gliedrigen Rings. NHC=N‐heterocyclisches Carben.