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Enantioselective Total Synthesis of Marine Diterpenoid Clavulactone
Author(s) -
Yang ZhenYu,
Liao HongZe,
Sheng Kang,
Chen YongFei,
Yao ZhuJun
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201201369
Subject(s) - enantioselective synthesis , terpenoid , total synthesis , chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Schlüsselschritte der Synthese von Clavulacton sind die Bildung der enantiomerenreinen Cyclopentan‐Vorstufe durch Epoxid‐Umlagerung und intramolekulare Carbonyl‐En‐Reaktion, der Aufbau des 3,4‐Dihydro‐2 H ‐pyrans durch intermolekulare Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion, die Schließung des elfgliedrigen Rings und schließlich der Aufbau der Lactoneinheit durch chemoselektive Oxidation einer allylischen C(sp 3 )‐H‐Gruppe.