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Highly Flexible π‐Expanded Cyclooctatetraenes: Cyclic Thiazole Tetramers with Head‐to‐Tail Connection
Author(s) -
Mouri Kazuhiro,
Saito Shohei,
Yamaguchi Shigehiro
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201201265
Subject(s) - stereochemistry , chemistry
Schneller Wechsel : In cyclischen Thiazoltetrameren, die flexiblen Cyclooctatetraenen mit erweitertem π‐System entsprechen (siehe Bild), führen die Kopf‐Schwanz‐angeordneten Thiazolringe zu einer ausgeprägten columnaren Stapelung der leicht sattelförmigen π‐konjugierten Moleküle, zu einer ungewöhnlich niedrigen Inversionsbarriere von 6.8 kcal mol −1 und bei Reduktion zur vollständigen Planarisierung zu einem aromatischen Ringsystem.