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A Bulky Biaryl Phosphine Ligand Allows for Palladium‐Catalyzed Amidation of Five‐Membered Heterocycles as Electrophiles
Author(s) -
Su Mingjuan,
Buchwald Stephen L.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201201244
Subject(s) - chemistry , palladium , electrophile , phosphine , pyrrole , thiophene , thiazole , stereochemistry , combinatorial chemistry , ligand (biochemistry) , catalysis , organic chemistry , biochemistry , receptor
Reich und anspruchsvoll : Die erste Palladium‐katalysierte Amidierung von fünfgliedrigen heterocyclischen Bromiden mit mehreren Heteroatomen wurde mit dem Katalysatorsystem Pd/ 1 erzielt (siehe Schema). N ‐arylierte Imidazole, Pyrazole, Thiazole, Pyrrole und Thiophene wurden in mittleren bis sehr guten Ausbeuten synthetisiert. Experimentelle Ergebnisse und DFT‐Rechnungen besagen, dass ein elektronenreicher und sterisch anspruchsvoller Biarylphosphanligand nötig ist, um diese schwierigen Reaktionen ablaufen zu lassen.