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Rhodium‐Catalyzed Intramolecular Cyclization of Naphthol‐ or Phenol‐Linked 1,6‐Enynes Through the Cleavage and Formation of sp 2 CO Bonds
Author(s) -
Sakiyama Norifumi,
Noguchi Keiichi,
Tanaka Ken
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201201186
Subject(s) - chemistry , rhodium , intramolecular force , phenol , cleavage (geology) , catalysis , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , fracture (geology) , engineering , geotechnical engineering
Ein kationischer Rhodium(I)‐Binap‐Komplex katalysiert die intramolekularen Cyclisierungen von Naphthol‐ oder Phenol‐verknüpften 1,6‐Eninen zu Vinylnaphtho‐ oder Vinylbenzofuranen und Vinylnaphtho‐ oder Vinylbenzopyranen unter Bruch und erneuter Bildung von C(sp 2 )‐O‐Bindungen. Mechanistischen Studien zufolge kommt es dabei zu einer β‐Sauerstoff‐Eliminierung aus intermediären kationischen Rhodacyclen.

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