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Facile Preparation of Indoles and 1,2‐Benzothiazine 1,1‐Dioxides: Nucleophilic Addition of Sulfonamides to Bromoacetylenes and Subsequent Palladium‐Catalyzed Cyclization
Author(s) -
Yamagishi Masahito,
Nishigai Ken,
Ishii Azusa,
Hata Takeshi,
Urabe Hirokazu
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201201024
Subject(s) - chemistry , benzothiazine , palladium , nucleophile , catalysis , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Brom in der Doppelrolle : Das Bromatom in 1‐Brom‐1‐alkinen fungiert als elektronenziehende Gruppe, um die nukleophile Addition von Sulfonamiden zu bewirken. Auch bei der anschließenden Palladium‐katalysierten Cyclisierung der entstehenden ( Z )‐2‐(Sulfonylamino)‐1‐bromalkene zu Stickstoffheterocyclen spielt es eine entscheidende Rolle (siehe Schema).