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Absolute Asymmetric Synthesis of Tertiary α‐Amino Acids
Author(s) -
Mai Thi Thoa,
Branca Mathieu,
Gori Didier,
Guillot Régis,
Kouklovsky Cyrille,
Alezra Valérie
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201200950
Subject(s) - chemistry , amide , stereochemistry , schema (genetic algorithms) , computer science , information retrieval , organic chemistry
Gefroren : Die spontane Kristallisation einer achiralen Verbindung in chiraler Konformation wird als Chiralitätsursprung in einer absoluten asymmetrischen Synthese tertiärer Aminosäuren genutzt. Die dynamische axiale Chiralität tertiärer aromatischer Amide wird im Kristall (siehe Bild) eingefroren und führt zur stereoselektiven Deprotonierung/Alkylierung (siehe Schema). α‐Aminosäuren werden so mit bis zu 96% ee synthetisiert.