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Total Synthesis of the Bacterial RNA Polymerase Inhibitor Ripostatin B
Author(s) -
Glaus Florian,
Altmann KarlHeinz
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201200871
Subject(s) - schema (genetic algorithms) , chemistry , stereochemistry , rna polymerase , computer science , information retrieval , rna , biochemistry , gene
Eine modulare und hoch stereoselektive Synthese der Titelverbindung wurde entwickelt. Schlüsselschritte beim Aufbau des Kohlenstoffgerüsts von Ripostatin B ( 1 ; siehe Schema) sind eine stereoselektive Paterson‐Aldolreaktion und eine Ringschlussmetathese in hohen Ausbeuten mit dem Grubbs‐Katalysator der ersten Generation. Die Hydroxygruppe an C15 wurde durch eine Tishchenko‐Evans‐Reduktion mit exzellenter Ausbeute und Selektivität eingeführt.