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Regio‐ and Stereocontrolled Introduction of Secondary Alkyl Groups to Electron‐Deficient Arenes through Copper‐Catalyzed Allylic Alkylation
Author(s) -
Makida Yusuke,
Ohmiya Hirohisa,
Sawamura Masaya
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201200809
Subject(s) - chemistry , alkylation , alkyl , tsuji–trost reaction , catalysis , ring (chemistry) , medicinal chemistry , allylic rearrangement , stereochemistry , organic chemistry
Die kupferkatalysierte allylische Alkylierung von Azolen, einem Pyridin‐ N ‐oxid und Fluorarenen mit sekundären Allylphosphaten liefert unter milden Bedingungen die Produkte mit ausgezeichneter γ‐ E ‐Selektivität. Reaktionen mit enantiomerenangereicherten Allylphosphaten verliefen 1,3‐ anti ‐stereoselektiv unter Einführung eines allylischen Stereozentrums in α‐Stellung zum aromatischen Ring.