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Base‐Catalyzed Direct Aldolization of α‐Alkyl‐α‐Hydroxy Trialkyl Phosphonoacetates
Author(s) -
Corbett Michael T.,
Uraguchi Daisuke,
Ooi Takashi,
Johnson Jeffrey S.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201200559
Subject(s) - chemistry , aldehyde , alkyl , medicinal chemistry , catalysis , stereochemistry , organic chemistry
Phosphor auf Wanderschaft : Die katalytische direkte Aldoladdition von α‐Hydroxytrialkylphosphonacetaten an Aldehyde liefert α‐Hydroxy‐β‐phosphonyloxyester (siehe Schema). Das vollständig substituierte Glycolatenolat‐Intermediat wird in situ unter milden Bedingungen durch eine [1,2]‐Phosphonat‐Phosphat‐Umlagerung erzeugt. Chirale Iminophosphoran‐Katalysatoren sorgen für hohe Enantio‐ und Diastereoselektivitäten.