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A Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α‐Sulfanyl Lactones: Efficient Synthesis of SPT Inhibitors
Author(s) -
Takechi Sho,
Yasuda Shigeo,
Kumagai Naoya,
Shibasaki Masakatsu
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201200520
Subject(s) - chemistry , aldol reaction , stereochemistry , thio , enantioselective synthesis , catalysis , organic chemistry
Es geht auch sanft : Die Titelreaktion mit dem Katalysatorsystem AgPF 6 /( R )‐Biphep/DBU bietet einen enantioselektiven Zugang zu syn ‐konfigurierten α‐Thio‐β‐hydroxylactonen (siehe Schema). In einem speziellen Fall wurde die Sulfidgruppe stereospezifisch durch eine Hydroxygruppe ersetzt, und aus dem resultierenden tertiären Alkohol konnte eine Klasse von dicht funktionalisierten SPT‐Inhibitoren erzeugt werden.