Premium
Reductive Azidation of Carbonyl Compounds via Tosylhydrazone Intermediates Using Sodium Azide
Author(s) -
Barluenga José,
TomásGamasa María,
Valdés Carlos
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201200313
Subject(s) - chemistry , sodium azide , ketone , azide , aldehyde , medicinal chemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry , catalysis
Einfach und direkt : Aldehyde und Ketone können durch reduktive Kupplung der entsprechenden Tosylhydrazone in Alkylazide überführt werden. Dieser Prozess läuft in Gegenwart von K 2 CO 3 , Tetrabutylammoniumbromid (TBAB) und NaN 3 ab (oben im Schema). Mit dieser Methode und einer anschließenden kupferkatalysierten Azid‐Alkin‐Cycloaddition gelingt die direkte Überführung von Carbonylverbindungen in Triazole (unten).