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An Efficient Flow‐Photochemical Synthesis of 5 H ‐Furanones Leads to an Understanding of Torquoselectivity in Cyclobutenone Rearrangements
Author(s) -
Harrowven David C.,
Mohamed Mubina,
Gonçalves Théo P.,
Whitby Richard J.,
Bolien David,
Sneddon Helen F.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201200281
Subject(s) - chemistry , ring (chemistry) , organic chemistry
Selektivität welcher Art? 4‐Hydroxycyclobutenone wurden in einem photochemischen Strömungsreaktor in 5 H ‐Furanone umgewandelt. Die Ergebnisse stellen die Vorstellung in Frage, dass diese und die verwandte thermochemische Umlagerung in der elektrocyclischen Ringöffnung zu einem Vinylketenzwischenprodukt torquoselektiv sind. Die Selektivität der photochemischen Reaktion liegt in einer dichotomen Reaktivität der ( E )‐ und ( Z )‐Vinylketene begründet (siehe Schema).