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Regioselective and Stereospecific Cross‐Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium‐Catalyzed CN Bond Cleavage
Author(s) -
Li ManBo,
Wang Yong,
Tian ShiKai
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201109171
Subject(s) - chemistry , allylic rearrangement , aryl , regioselectivity , palladium , stereospecificity , cleavage (geology) , stereochemistry , bond cleavage , catalysis , combinatorial chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , alkyl , geotechnical engineering , fracture (geology) , engineering
Die NH 2 ‐Gruppe fungiert in der palladiumkatalysierten regioselektiven und stereospezifischen Titelreaktion als effektive Abgangsgruppe (siehe Schema). Die Reaktion gelingt mit Aryl‐ und Alkenylboronsäuren sowie Aryl‐, Alkenyl‐, Allyl‐ und Benzylboronaten. Mit α‐chiralen primären Allylaminen als allylischen Elektrophilen wurde ein vollständiger Chiralitätstransfer erreicht.