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Catalytic Enantioselective Alkene Aminohalogenation/Cyclization Involving Atom Transfer
Author(s) -
Bovino Michael T.,
Chemler Sherry R.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201109044
Subject(s) - enantioselective synthesis , alkene , chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Ringschluss plus Halogen : Die Titelreaktion führt zu chiralen 2‐Brom‐, 2‐Chlor‐ und 2‐Iodmethylindolinen sowie 2‐Iodmethylpyrrolidinen (siehe Schema) als vielseitigen Synthesezwischenstufen. Vermutlich entstehen das Stereozentren durch eine enantioselektive cis ‐Aminocuprierung und die C‐X‐Bindung durch Atomtransfer. Die Reaktion kann auch für eine radikalische Cyclisierungskaskade verwendet werden.