Nukleophile Addition von Enolen und Enaminen an α,β‐ungesättigte Acylazoliumionen: Mechanistische Studien

1,4 aber nicht 1,2! Die Reaktivität von 1 gegenüber verschiedenen Nukleophilen (deprotonierte β‐Diketone, Enamine und Malonodinitril) wurde durch NMR‐Spektroskopie und kinetische Experimente untersucht. Die Ergebnisse belegen, dass die C‐C‐Bindungsknüpfung über eine Michael‐1,4‐Addition erfolgt und nicht über eine 1,2‐Addition mit nachfolgender [3,3]‐sigmatroper Umlagerung. Außerdem wird die erste Kristallstruktur eines α,β‐ungesättigten Acylazoliumions 1 vorgestellt.