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An Efficient Computational Model to Predict the Synthetic Utility of Heterocyclic Arynes
Author(s) -
Goetz Adam E.,
Bronner Sarah M.,
Cisneros Jordan D.,
Melamed Joshua M.,
Paton Robert S.,
Houk K. N.,
Garg Neil K.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201108863
Subject(s) - aryne , philosophy , computer science , chemistry , organic chemistry
Erst denken, dann handeln : Ein theoretischer Ansatz zur Bestimmung des Synthesepotenzials heterocyclischer Arine wird vorgestellt. Mit schnellen Routinerechnungen der Dehydrierungsenergien von Arenen sowie der Winkelverzerrung von Arinen können die Wahrscheinlichkeit, mit der ein Arin gebildet wird, und der Grad der Regioselektivität, die bei der Reaktion des Heteroarins mit einem Nukleophil zu erwarten ist, vorausgesagt werden (siehe Bild).