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Bicyclic Oxygen Heterocycles from γ,δ‐Unsaturated Alcohols: Synthetic Targets Inspired by Blepharocalyxin D
Author(s) -
Bunt Adam J.,
Bailey Christopher D.,
Cons Benjamin D.,
Edwards Sophie J.,
Elsworth Jon D.,
Pheko Tshepo,
Willis Christine L.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201108315
Subject(s) - bicyclic molecule , schema (genetic algorithms) , chemistry , stereochemistry , humanities , computer science , philosophy , information retrieval
trans ‐2,8‐Dioxabicyclodecane wurden in hohen Ausbeuten unter Aufbau von bis zu drei Stereozentren in einer säurevermittelten Eintopfreaktion aus γ,δ‐ungesättigten Alkoholen und Aldehyden synthetisiert (siehe Schema; Bn=Benzyl). Durch diese vielseitige Reaktion gelingt die stereoselektive Einführung von Substituenten an C3, C4, C7 und C9 des bicyclischen Gerüsts.