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Efficient Synthesis of Thiopyrans Using a Sulfur‐Enabled Anionic Cascade
Author(s) -
Li Fang,
Calabrese David,
Brichacek Matthew,
Lin Ivy,
Njardarson Jon T.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201108261
Subject(s) - chemistry , sulfur , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Das fünfte Element : Eine effiziente Methode zur Eintopfsynthese von 3,6‐Dihydro‐2 H ‐thiopyranen 1 wurde entwickelt. Die Methode nutzt eine anionische Kaskade, die durch die Addition eines Vinyl‐Nucleophils an eine Carbonylgruppe ausgelöst wird, gefolgt von der S→O‐Wanderung des Thiophosphats und einer intramolekularen Thiolatverdrängung. Die Anwendungsbreite wird an einer Reihe von Keton‐ und Estersubstraten demonstriert.