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Amino Acids for Diels–Alder Reactions in Living Cells
Author(s) -
Plass Tilman,
Milles Sigrid,
Koehler Christine,
Szymański Jędrzej,
Mueller Rainer,
Wießler Manfred,
Schultz Carsten,
Lemke Edward A.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201108231
Subject(s) - chemistry , diels–alder reaction , amino acid , stereochemistry , organic chemistry , biochemistry , catalysis
Unter Spannung : Eine Reihe genetisch codierter nichtnatürlicher Aminosäuren kann für die biokompatible ortsspezifische Markierung von Proteinen mit fluorogenen Farbstoffen verwendet werden. Die neuen Verbindungen haben Norbornen‐ und trans ‐Cycloocten‐Einheiten, die mit Tetrazinen in einer Diels‐Alder‐Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf reagieren (links im Bild). Diese schnelle Markierungsreaktion ist orthogonal zur Azid‐Cyclooctin‐Klick‐Reaktion (rechts).