In Situ Anionic Shielding for Regioselective Metalation: Directed  peri  and Iterative Metalation Routes to Polyfunctionalized 7‐Azaindoles | Zendy

Schneider Cédric | Zendy; David Emilie | Zendy; Toutov Anton A. | Zendy; Snieckus Victor | Zendy

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In Situ Anionic Shielding for Regioselective Metalation: Directed peri and Iterative Metalation Routes to Polyfunctionalized 7‐Azaindoles

Author(s) -

Schneider Cédric,

David Emilie,

Toutov Anton A.,

Snieckus Victor

Publication year - 2012

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201108016

Subject(s) - metalation , chemistry , regioselectivity , trimethylsilyl , ring (chemistry) , in situ , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis

Spaziergang am Ring : Die oben gezeigte Reaktion liefert 1 über eine anionische In‐situ‐Schützung von C2. Durch gerichtete ortho ‐Metallierung (D o M) und Suzuki‐Kupplung sind komplexere heterocyclische Systeme zugänglich. Eine iterative D o M‐Sequenz mit Substituentenverschiebung am Ring („ring walk“) liefert erschöpfend substituiertes 2 . DMG=metallierungslenkende Gruppe, TMEDA= N , N , N ′, N ′‐Tetramethylethylendiamin, TMS=Trimethylsilyl.

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