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In Situ Anionic Shielding for Regioselective Metalation: Directed peri and Iterative Metalation Routes to Polyfunctionalized 7‐Azaindoles
Author(s) -
Schneider Cédric,
David Emilie,
Toutov Anton A.,
Snieckus Victor
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201108016
Subject(s) - metalation , chemistry , regioselectivity , trimethylsilyl , ring (chemistry) , in situ , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Spaziergang am Ring : Die oben gezeigte Reaktion liefert 1 über eine anionische In‐situ‐Schützung von C2. Durch gerichtete ortho ‐Metallierung (D o M) und Suzuki‐Kupplung sind komplexere heterocyclische Systeme zugänglich. Eine iterative D o M‐Sequenz mit Substituentenverschiebung am Ring („ring walk“) liefert erschöpfend substituiertes 2 . DMG=metallierungslenkende Gruppe, TMEDA= N , N , N ′, N ′‐Tetramethylethylendiamin, TMS=Trimethylsilyl.