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Formal Alkylation of Allenes through Highly Selective Radical Cyclizations of Allene‐enes
Author(s) -
Zeng Rong,
Fu Chunling,
Ma Shengming
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201107747
Subject(s) - allene , cyclopentane , chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Radikalischer Ringschluss : In der ersten radikalischen Cyclisierung von Allen‐enen wurden Perfluoralkylradikale eingesetzt, um die chemoselektive intermolekulare radikalische Addition des Alkens und die anschließende exo ‐radikalische Addition an das Allen zu realisieren (siehe Schema). Eine TBAF‐vermittelte Dehydroiodierung der Cyclisierungsprodukte liefert Cyclopentane unter erneuter Bildung einer Allengruppe (TBAF=Tetra‐ n ‐butylammoniumfluorid).