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Total Syntheses of Hopeanol and Hopeahainol A Empowered by a Chiral Brønsted Acid Induced Pinacol Rearrangement
Author(s) -
Snyder Scott A.,
Thomas Stephen B.,
Mayer Agathe C.,
Breazzano Steven P.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201107730
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Resveratroldimere Hopeanol ( 1 ) und Hopeahainol A ( 2 ; siehe Schema) wurden durch Totalsynthese erhalten. Die Gerüste wurden schnell und in skalierbarer Weise aufgebaut, indem eine reagensgetriebene Pinakolumlagerung mit spezifischen Oxidationsreaktionen kombiniert wurde. Diese Syntheseroute hat auch einen biogenetischen Bezug, indem sie den Ursprung der beiden Verbindungen bis hin zu geläufigeren dimeren Familienmitgliedern zurückverfolgt.