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Catalytic Asymmetric Intermolecular Stetter Reactions of Enolizable Aldehydes with Nitrostyrenes: Computational Study Provides Insight into the Success of the Catalyst
Author(s) -
DiRocco Daniel A.,
Noey Elizabeth L.,
Houk K. N.,
Rovis Tomislav
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201107597
Subject(s) - chemistry , schema (genetic algorithms) , catalysis , intermolecular force , organic chemistry , computer science , molecule , information retrieval
Fluor hilft : Ein fluoriertes Triazoliumsalz wurde entwickelt, das als Präkatalysator für die asymmetrische intermolekulare Stetter‐Reaktion von enolisierbaren Aldehyden und Nitrostyrolen dient (siehe Schema). Die trans ‐Fluorierung der Katalysatorarchitektur führt zu einer unerreichten Reaktivität und Enantioselektivität in der gewünschten Reaktion. Eine DFT‐Studie liefert Belege für eine elektrostatische Wechselwirkung als die Quelle der gesteigerten Enantioinduktion.