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Induction of Unexpected Left‐Handed Helicity by an N‐Terminal L ‐Amino Acid in an Otherwise Achiral Peptide Chain
Author(s) -
Brown Robert A.,
Marcelli Tommaso,
De Poli Matteo,
Solà Jordi,
Clayden Jonathan
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201107583
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , peptide , amino acid , biochemistry
Peptidhelices aus L ‐Aminosäuren sind in der Regel rechtsgängig. Eine Ausnahme bilden Peptidhelices, die aus den achiralen Aminosäuren 2‐Aminoisobuttersäure und Glycin sowie einer einzelnen chiralen Aminosäure am N‐Terminus bestehen. Diese Helices sind linksgängig, wenn am N‐Terminus eine tertiäre proteinogene Aminosäure wie L ‐Valin ist (links im Bild), aber rechtsgängig, wenn am N‐Terminus die quartäre Aminosäure L ‐α‐Methylvalin ist (rechts).