Stereoarrays with an All‐Carbon Quaternary Center: Diastereoselective Desymmetrization of Prochiral Malonaldehydes | Zendy

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Stereoarrays with an All‐Carbon Quaternary Center: Diastereoselective Desymmetrization of Prochiral Malonaldehydes

Author(s) -

Linclau Bruno,

Cini Elena,

Oakes Catherine S.,

Josse Solen,

Light Mark,

Ironmonger Victoria

Publication year - 2012

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201107370

Subject(s) - desymmetrization , chemistry , schema (genetic algorithms) , enantioselective synthesis , stereochemistry , information retrieval , computer science , library science , organic chemistry , catalysis

Durch Chelatisierung von MgBr 2 „gezähmte“ prochirale Malonaldehyde gehen diastereoselektive Monoadditionen mit Allylstannanen ein (siehe Schema; PG=Schutzgruppe, TBDMS= tert ‐Butyldiphenylmethylsilyl, Tr=Trityl). Durch die anschließende Addition eines zweiten Nucleophils in demselben Reaktionsgefäß gelangt man hoch diastereoselektiv zu unsymmetrischen Produkten mit bis zu fünf benachbarten Stereozentren (eines davon ein quartäres Kohlenstoffzentrum).

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