Premium
Stereoarrays with an All‐Carbon Quaternary Center: Diastereoselective Desymmetrization of Prochiral Malonaldehydes
Author(s) -
Linclau Bruno,
Cini Elena,
Oakes Catherine S.,
Josse Solen,
Light Mark,
Ironmonger Victoria
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201107370
Subject(s) - desymmetrization , chemistry , schema (genetic algorithms) , enantioselective synthesis , stereochemistry , information retrieval , computer science , library science , organic chemistry , catalysis
Durch Chelatisierung von MgBr 2 „gezähmte“ prochirale Malonaldehyde gehen diastereoselektive Monoadditionen mit Allylstannanen ein (siehe Schema; PG=Schutzgruppe, TBDMS= tert ‐Butyldiphenylmethylsilyl, Tr=Trityl). Durch die anschließende Addition eines zweiten Nucleophils in demselben Reaktionsgefäß gelangt man hoch diastereoselektiv zu unsymmetrischen Produkten mit bis zu fünf benachbarten Stereozentren (eines davon ein quartäres Kohlenstoffzentrum).