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Ambidente Reaktivität von Methylhydrazinen
Author(s) -
Nigst Tobias A.,
Ammer Johannes,
Mayr Herbert
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201107315
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , nitrogen atom , organic chemistry , group (periodic table)
Kinetik contra Thermodynamik : Methyl‐Gruppen erhöhen die nucleophile Reaktivität der substituierten Position von Hydrazinen und verringern die Nucleophilie des benachbarten Stickstoff‐Atoms. Infolgedessen ist das tertiäre Stickstoff‐Atom von 1,1‐Dimethylhydrazin 3000‐mal reaktiver als die NH 2 ‐Gruppe, jedoch wird unter thermodynamischer Kontrolle ein NH 2 ‐Proton ersetzt.