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Versatile Enantioselective [3+2] Cyclization between Imines and Allenoates Catalyzed by Dipeptide‐Based Phosphines
Author(s) -
Han Xiaoyu,
Zhong Fangrui,
Wang Youqing,
Lu Yixin
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201106672
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , dipeptide , medicinal chemistry , alkyl , catalysis , stereochemistry , organic chemistry , peptide , biochemistry
Ohne Umschweife : Die Titelreaktion gelingt mit 5 Mol‐% des Katalysators 1 und ist binnen 1 h abgeschlossen. Die 2‐Alkyl‐ und 2‐Aryl‐substituierten 3‐Pyrroline werden in guten Ausbeuten und mit hoher Enantioselektivität erhalten. Die Anwendung der Methode in einer kurzen formalen Synthese von (+)‐Trachelanthamidin wird ebenfalls gezeigt. Boc= tert ‐Butoxycarbonyl, M.S.=Molekularsieb, TBDPS= tert ‐Butyldiphenylsilyl.