Stereochemischer Verlauf einer Benzyl‐Kohlenstoff‐Substitution kombiniert mit Ringmodifikation der 2‐Nitrobenzylgruppen als Schlüsselfaktoren für schnell spaltende, reversible Terminatoren

Ein vollständiger Satz von 2‐Nitrobenzyl‐modifizierten reversiblen Terminatoren wurde entwickelt, die unter UV‐Bestrahlung natürliche Hydroxymethylnukleotide generieren. Die Kombination aus einer stereospezifischen ( S )‐ tert ‐Butylgruppe R an der Benzylposition und einer 5‐OMe‐Gruppe R′ am 2‐Nitrobenzylring verstärkt die photochemische Spaltung deutlich. Für 7‐Desaza‐7‐hydroxymethyl‐2′‐desoxyguanosin findet man eine Steigerung um eine Größenordnung gegenüber der Ausgangsverbindung.