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Stereochemischer Verlauf einer Benzyl‐Kohlenstoff‐Substitution kombiniert mit Ringmodifikation der 2‐Nitrobenzylgruppen als Schlüsselfaktoren für schnell spaltende, reversible Terminatoren
Author(s) -
Stupi Brian P.,
Li Hong,
Wang Jinchun,
Wu Weidong,
Morris Sidney E.,
Litosh Vladislav A.,
Muniz Jesse,
Hersh Megan N.,
Metzker Michael L.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201106516
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Ein vollständiger Satz von 2‐Nitrobenzyl‐modifizierten reversiblen Terminatoren wurde entwickelt, die unter UV‐Bestrahlung natürliche Hydroxymethylnukleotide generieren. Die Kombination aus einer stereospezifischen ( S )‐ tert ‐Butylgruppe R an der Benzylposition und einer 5‐OMe‐Gruppe R′ am 2‐Nitrobenzylring verstärkt die photochemische Spaltung deutlich. Für 7‐Desaza‐7‐hydroxymethyl‐2′‐desoxyguanosin findet man eine Steigerung um eine Größenordnung gegenüber der Ausgangsverbindung.