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The Interplay between Mutasynthesis and Semisynthesis: Generation and Evaluation of an Ansamitocin Library
Author(s) -
Eichner Simone,
Knobloch Tobias,
Floss Heinz G.,
Fohrer Jörg,
Harmrolfs Kirsten,
Hermane Jekaterina,
Schulz Anne,
Sasse Florenz,
Spiteller Peter,
Taft Florian,
Kirschning Andreas
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201106249
Subject(s) - semisynthesis , geldanamycin , stereochemistry , chemistry , biochemistry , gene , heat shock protein , hsp90
Hand in Hand : Die Synthesefähigkeit dreier mutierter Ansamitocin und Geldanamycin produzierender Mikrobenstämme kombiniert mit chemischer Synthese lieferte 27 neue Ansamitocinderivate. Nach Struktur‐Aktivitäts‐Studien ist das N‐Atom der Carbinolamid‐Einheit für die zytotoxische Aktivität nicht wichtig; vielmehr spielt die α‐Orientierung der C9‐OH‐Gruppe eine entscheidende Rolle [siehe Strukturen; chemische Synthese (rot), Mutasynthese (blau), Biosynthese (schwarz)].