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( E )‐ and ( Z )‐β‐Borylallylsilanes by Alkyne Silaboration Followed by Regio‐ and Stereoselective Double‐Bond Migration
Author(s) -
Ohmura Toshimichi,
Oshima Kazuyuki,
Suginome Michinori
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201106077
Subject(s) - alkyne , stereoselectivity , double bond , stereochemistry , chemistry , organic chemistry , catalysis
Wahlweise E oder Z : Die regioselektive Silaborierung endständiger Alkine zu β‐Borylalkenylsilanen mit anschließender palladiumkatalysierter Doppelbindungsverschiebung ergibt β‐Borylallylsilane (siehe Schema). Die Stereoselektivität der Doppelbindungsverschiebung lässt sich über das Additiv steuern, sodass ein stereokomplementärer Weg zu E ‐ und Z ‐β‐Borylallylsilanen offensteht.