Stereochemische Untersuchungen enthüllen den Mechanismus der sauerstofffreien Aktivierung von n ‐Alkanen durch Bakterien

Während des anaeroben Wachstums des Bakterienstamms HxN1 entstehen nahezu gleiche Mengen an (2 R ,1′ R )‐ und (2 S ,1′ R )‐(1‐Methylpentyl)succinat, die durch radikalische Addition des Kohlenwasserstoffs an Fumarat gebildet werden (siehe Schema). Der hochselektive Angriff auf das pro S ‐Wasserstoffatom an C2 des n ‐Hexans geht mit der Inversion der Konfiguration an C2 während der Bindungsknüpfung mit dem Fumarat einher und ist mit einer Isotopendiskriminierung gegen eine C‐ 2 H‐Bindung verbunden.