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Stereochemische Untersuchungen enthüllen den Mechanismus der sauerstofffreien Aktivierung von n ‐Alkanen durch Bakterien
Author(s) -
Jarling René,
Sadeghi Masih,
Drozdowska Marta,
Lahme Sven,
Buckel Wolfgang,
Rabus Ralf,
Widdel Friedrich,
Golding Bernard T.,
Wilkes Heinz
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201106055
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Während des anaeroben Wachstums des Bakterienstamms HxN1 entstehen nahezu gleiche Mengen an (2 R ,1′ R )‐ und (2 S ,1′ R )‐(1‐Methylpentyl)succinat, die durch radikalische Addition des Kohlenwasserstoffs an Fumarat gebildet werden (siehe Schema). Der hochselektive Angriff auf das pro S ‐Wasserstoffatom an C2 des n ‐Hexans geht mit der Inversion der Konfiguration an C2 während der Bindungsknüpfung mit dem Fumarat einher und ist mit einer Isotopendiskriminierung gegen eine C‐ 2 H‐Bindung verbunden.