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Reversing the Reactivity of Carbonyl Functions with Phosphonium Salts: Enantioselective Total Synthesis of (+)‐Centrolobine
Author(s) -
Fujioka Hiromichi,
Yahata Kenzo,
Kubo Ozora,
Sawama Yoshinari,
Hamada Tomohito,
Maegawa Tomohiro
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201106046
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , phosphonium , total synthesis , trimethylsilyl , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Schrittsparend : Weniger reaktive Carbonylgruppen können in Gegenwart reaktiverer Carbonylgruppen umgesetzt werden, wenn sie vor der Reaktion mit PPh 3 (oder PEt 3 ) und TMSOTf behandelt werden (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl, Tf=Trifluormethansulfonyl). Die Methode kann für Reduktionen und Alkylierungen genutzt werden und ermöglichte die kurze asymmetrische Totalsynthese von (+)‐Centrolobin in der höchsten bisher berichteten Gesamtausbeute.