Reversing the Reactivity of Carbonyl Functions with Phosphonium Salts: Enantioselective Total Synthesis of (+)‐Centrolobine | Zendy

Fujioka Hiromichi | Zendy; Yahata Kenzo | Zendy; Kubo Ozora | Zendy; Sawama Yoshinari | Zendy; Hamada Tomohito | Zendy; Maegawa Tomohiro | Zendy

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Reversing the Reactivity of Carbonyl Functions with Phosphonium Salts: Enantioselective Total Synthesis of (+)‐Centrolobine

Author(s) -

Fujioka Hiromichi,

Yahata Kenzo,

Kubo Ozora,

Sawama Yoshinari,

Hamada Tomohito,

Maegawa Tomohiro

Publication year - 2011

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201106046

Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , phosphonium , total synthesis , trimethylsilyl , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis

Schrittsparend : Weniger reaktive Carbonylgruppen können in Gegenwart reaktiverer Carbonylgruppen umgesetzt werden, wenn sie vor der Reaktion mit PPh 3 (oder PEt 3 ) und TMSOTf behandelt werden (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl, Tf=Trifluormethansulfonyl). Die Methode kann für Reduktionen und Alkylierungen genutzt werden und ermöglichte die kurze asymmetrische Totalsynthese von (+)‐Centrolobin in der höchsten bisher berichteten Gesamtausbeute.

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