Premium
Asymmetric Synthesis of Chiral 1,3‐Diaminopropanols: Bisoxazolidine‐Catalyzed CC Bond Formation with α‐Keto Amides
Author(s) -
Xu Hanhui,
Wolf Christian
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201105778
Subject(s) - chemistry , catalysis , stereochemistry , schema (genetic algorithms) , combinatorial chemistry , computer science , organic chemistry , information retrieval
Drei Reaktionsschritte mit jeweils hoher Ausbeute führen zum Aufbau chiraler 1,3‐Diaminopropanole aus aliphatischen und aromatischen α‐Ketoamiden. Hierbei wird eine Nitroaldolreaktion mit Cu(SO 2 CF 3 ) 2 und dem Bisoxazolidin‐Liganden L1 katalysiert, worauf zwei milde Reduktionsreaktionen folgen (siehe Schema). Die mühsame Einführung und Abspaltung von Schutzgruppen kann mit dieser Methode vermieden werden.