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Catalytic Asymmetric [3+2] Annulation of Allylsilanes with Isatins: Synthesis of Spirooxindoles
Author(s) -
Hanhan Nadine V.,
BallJones Nicolas R.,
Tran Ngon T.,
Franz Annaliese K.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201105739
Subject(s) - annulation , chemistry , trimethylsilyl , silylation , catalysis , enantioselective synthesis , organic chemistry , stereochemistry , combinatorial chemistry
Silyl‐inspirierter Spirocyclus: Die Titelreaktion ermöglichte erstmals die katalytische asymmetrische [3+2]‐Anellierung von Allylsilanen. Mit dem chiralen Katalysator ScCl 2 (SbF 6 )/L und TMSCl als Promotor wurden die Produkte bei Raumtemperatur in ausgezeichneter Enantioselektivität erhalten. Die Si‐C‐Bindung kann unter Bildung von hydroxysubstituierten Spirooxindolen oxidiert werden. TMS=Trimethylsilyl.