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Palladium‐katalysierte asymmetrische Synthese von 2‐Alkinyl‐substituierten Sauerstoffheterocyclen
Author(s) -
Daniels David S. B.,
Thompson Amber L.,
Anderson Edward A.
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201105720
Subject(s) - chemistry , palladium , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Oxyacetylen : Zwei beispiellose Palladium‐katalysierte Cyclisierungen von cyclischen und acyclischen Carbonaten führen zum Aufbau von 2‐Alkinyltetrahydrofuranen und ‐tetrahydropyranen. Die Reaktionen verlaufen mit exzellenter Stereoselektivität für sowohl syn ‐ als auch anti ‐disubstituierte Tetrahydrofurane und Tetrahydropyrane und mit ausgezeichneter Regioselektivität. Zusätzlich wird über eine zweifache Cyclisierung zum Aufbau von Bis‐Tetrahydrofuranen berichtet, die mit vollständiger Stereoretention für alle Diastereomere erfolgt.