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A Synthetic Approach to a Peptide α‐Thioester from an Unprotected Peptide through Cleavage and Activation of a Specific Peptide Bond by N ‐Acetylguanidine
Author(s) -
Okamoto Ryo,
Morooka Keiko,
Kajihara Yasuhiro
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201105601
Subject(s) - thioester , peptide , cleavage (geology) , chemistry , stereochemistry , combinatorial chemistry , biochemistry , biology , enzyme , paleontology , fracture (geology)
Ein anderer Weg zu Peptid‐α‐thioestern führt über die Peptidbindungsspaltung an einem Cysteinrest durch S‐Thiocarbonylierung und die anschließende Behandlung mit N ‐Acetylguanidin. Das erhaltende Peptidyl‐ N ‐acetylguanidin kann in den entsprechenden α‐Thioester überführt oder als Alternative zu einem Peptid‐α‐Thioester verwendet werden. Diese Methode ermöglicht eine effiziente kinetisch kontrollierte Ligation in Gegenwart von Thiolen.