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Herstellung von Isoxazolidinen über enantioselektive Kupfer‐katalysierte Anellierung von 2‐Nitrosopyridin mit Allylstannanen
Author(s) -
Chatterjee Indranil,
Fröhlich Roland,
Studer Armido
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201105515
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Klick! Bei formalen [3+2]‐Cycloadditionen von 2‐Nitrosopyridin mit Allylstannanen bilden sich 4‐stannylsubstituierte Isoxazolidine. [Cu(MeCN) 4 ]PF 6 in Kombination mit einem Walphos‐Liganden ergibt exzellente Enantioselektivitäten bei hohen Ausbeuten. cis ‐2‐Alkenylstannane als Nukleophile führen zu 3‐Alkyl‐4‐stannylsubstituierten Isoxazolidinen mit exzellenten Enantio‐ und Diastereoselektivitäten.