Premium
Chiral Primary Amine Catalyzed Enantioselective Protonation via an Enamine Intermediate
Author(s) -
Fu Niankai,
Zhang Long,
Li Jiuyuan,
Luo Sanzhong,
Cheng JinPei
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201105477
Subject(s) - enantioselective synthesis , protonation , chemistry , amine gas treating , enamine , schema (genetic algorithms) , catalysis , stereochemistry , organic chemistry , information retrieval , computer science , ion
Ein chirales Diamin katalysiert asymmetrische Friedel‐Crafts‐Reaktionen über die enantioselektive Protonierung eines Enamins. Dieser Prozess verknüpft eine Reihe von α‐substituierten Acroleinen und Indolen in hohen Ausbeuten und mit Enantioselektivitäten bis 94 % ee. Eine O‐H/π‐Wechselwirkung zwischen H 2 O und dem Indolring spielt im Übergangszustand eine wichtige Rolle (siehe Schema).