Direct Asymmetric Hydrosilylation of Indoles: Combined Lewis Base and Brønsted Acid Activation | Zendy

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Direct Asymmetric Hydrosilylation of Indoles: Combined Lewis Base and Brønsted Acid Activation

Author(s) -

Xiao YouCai,

Wang Chao,

Yao Yuan,

Sun Jian,

Chen YingChun

Publication year - 2011

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201105341

Subject(s) - chemistry , indoline , lewis acids and bases , hydrosilylation , stereochemistry , brønsted–lowry acid–base theory , indole test , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry

Erst die Säure, dann die Base : Bei der ersten organokatalytischen direkten asymmetrischen Reduktion ungeschützter 1 H ‐Indole zu chiralen Indolinen werden zunächst durch Einwirkung einer Brønsted‐Säure elektrophile Indolenium‐Ionen erzeugt, bevor die chirale Lewis‐Base 1 eine enantioselektive Hydridübertragung von HSiCl 3 vermittelt. Vielfältige chirale Indoline wurden mäßig bis hoch enantioselektiv erhalten. MOM=Methoxymethyl.

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