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Direct Asymmetric Hydrosilylation of Indoles: Combined Lewis Base and Brønsted Acid Activation
Author(s) -
Xiao YouCai,
Wang Chao,
Yao Yuan,
Sun Jian,
Chen YingChun
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201105341
Subject(s) - chemistry , indoline , lewis acids and bases , hydrosilylation , stereochemistry , brønsted–lowry acid–base theory , indole test , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Erst die Säure, dann die Base : Bei der ersten organokatalytischen direkten asymmetrischen Reduktion ungeschützter 1 H ‐Indole zu chiralen Indolinen werden zunächst durch Einwirkung einer Brønsted‐Säure elektrophile Indolenium‐Ionen erzeugt, bevor die chirale Lewis‐Base 1 eine enantioselektive Hydridübertragung von HSiCl 3 vermittelt. Vielfältige chirale Indoline wurden mäßig bis hoch enantioselektiv erhalten. MOM=Methoxymethyl.