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Continuous‐Flow Synthesis of Biaryls Enabled by Multistep Solid‐Handling in a Lithiation/Borylation/Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling Sequence
Author(s) -
Shu Wei,
Pellegatti Laurent,
Oberli Matthias A.,
Buchwald Stephen L.
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201105223
Subject(s) - borylation , chemistry , organic chemistry , aryl , alkyl
Immer stromabwärts : Mithilfe einer Sequenz aus Lithiierung, Borylierung und Suzuki‐Miyaura‐Kreuzkupplung unter kontinuierlichem Fluss lassen sich Biaryle bei Umgebungsbedingungen in effizienter und modularer Weise synthetisieren. Arylbromide und heterocyclische Vorstufen werden zunächst bei Raumtemperatur mit n BuLi lithiiert; dem folgen eine Borylierung sowie die Suzuki‐Miyaura‐Kupplung unter Ultraschall (siehe Schema).