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The Use of Fluoride as a Leaving Group: S N 2′ Displacement of a CF Bond on 3,3‐Difluoropropenes with Organolithium Reagents To Give Direct Access to Monofluoroalkenes
Author(s) -
Bergeron Maxime,
Johnson Thomas,
Paquin JeanFrançois
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201105138
Subject(s) - chemistry , reagent , medicinal chemistry , computer science , information retrieval , combinatorial chemistry , library science , organic chemistry
Lithium aktiviert Fluorid, sodass dieses in der Titelreaktion als Nucleofug auftritt (siehe Schema). Der einfache und direkte Ansatz führt nicht nur zu einer praktischen Synthesemethode für die wichtigen Monofluoralkene, sondern unterstreicht auch das Potenzial von Fluorid als Abgangsgruppe in nucleophilen Substitutionen.