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Die Diaryl(oxy)methyl‐Gruppe: mehr als ein unbeteiligter Zuschauer in chiralen Auxiliaren, Katalysatoren und Dotierstoffen
Author(s) -
Braun Manfred
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201105127
Subject(s) - chemistry
Sowohl als freier Alkohol wie auch in deprotonierter Form erscheint ein Carbinolrest mit zwei identischen geminalen Arylsubstituenten auf den ersten Blick als eine achirale Struktureinheit. Ist sie jedoch in ein chirales Molekül eingebunden, so werden beide Arylgruppen diastereotop. Somit können sie zu einer Erhöhung der Stereoselektivität beitragen, was sie auch in einer Vielzahl von Reaktionen tun. Dieser Kurzaufsatz stellt Entwicklungen in der Stereochemie vor, an denen die Diaryl(oxy)methyl‐Gruppe beteiligt ist, und unterstreicht die nutzbringenden Effekte dieser Gruppe. Im Blickpunkt dieser Übersicht stehen Auxiliare und stöchiometrisch eingesetzte Metallkomplexe, ferner Metall‐ und Organokatalysatoren sowie schließlich chirale Dotierstoffen für Flüssigkristalle, die alle das Diaryl(oxy)methyl‐Motiv aufweisen.