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Highly Twisted Arenes by Scholl Cyclizations with Unexpected Regioselectivity
Author(s) -
Pradhan Anirban,
Dechambenoit Pierre,
Bock Harald,
Durola Fabien
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201105105
Subject(s) - chemistry , regioselectivity , stereochemistry , humanities , philosophy , organic chemistry , catalysis
Drillmeister : Die Scholl‐Reaktion mit Quinquephenylderivaten zeigt eine unerwartet starke Präferenz für die Bildung verdrillter, Helicen‐aromatischer Polycyclen anstelle ihrer flachen Pendants. Diese Tendenz ist so stark, dass selbst starke sterische Hinderung überwunden wird. Das Verfahren eignet sich für die effiziente Synthese von Hexa‐ tert ‐butylhexabenzotriphenylen aus einem einfachen Biarylstartmaterial (siehe Schema).