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Titelbild: Efficient Entry to the Hasubanan Alkaloids: First Enantioselective Total Syntheses of (−)‐Hasubanonine, (−)‐Runanine, (−)‐Delavayine, and (+)‐Periglaucine B (Angew. Chem. 38/2011)
Author(s) -
Herzon Seth B.,
Calandra Nicholas A.,
King Sandra M.
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201105017
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , stereochemistry , ansatz , organic chemistry , catalysis , physics , quantum mechanics
Eine gemeinsame Synthesestrategie für vier Hasubanan‐Alkaloide, darunter auch das abgebildete Hasubanonin, beschreiben S. B. Herzon et al. in ihrer Zuschrift auf S. 9025 ff. Bei diesem Ansatz wird 5‐Trimethylsilylcyclopentadien als stabilisierendes stereochemisches Element eingesetzt. Diese Gruppe legt die Absolutkonfiguration der Produkte fest und lässt sich thermisch entfernen, wobei um etwa 80 °C weniger hoch erhitzt werden muss als bei Addukten der Stammverbindung Cyclopentadien.