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Totalsynthese von (+)‐Daphmanidin E
Author(s) -
Weiss Matthias E.,
Carreira Erick M.
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201104681
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ring (chemistry) , organic chemistry
Von Ring zu Ring : Die erste Totalsynthese von (+)‐Daphmanidin E gelang durch den effizienten Zugang zu einem enantiomerenreinen Bicyclo[2.2.2]octadion‐Baustein und anschließende Ausarbeitung der Ringsysteme durch Anwendung zweier Claisen‐Umlagerungen, eines Kupfer/Peptid‐Komplexes zur Reagens‐kontrollierten Einführung einer Methylgruppe, einer diastereoselektiven Hydroborierung und einer Cobalt‐katalysierten Alkyl‐Heck‐Cyclisierung.