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Total Synthesis of Sialic Acid by a Sequential Rhodium‐Catalyzed Aziridination and Barbier Allylation of D ‐Glycal
Author(s) -
Lorpitthaya Rujee,
Suryawanshi Sharad B.,
Wang Siming,
Pasunooti Kalyan Kumar,
Cai Shuting,
Ma Jimei,
Liu XueWei
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201104516
Subject(s) - glycal , chemistry , rhodium , stereochemistry , sialic acid , catalysis , organic chemistry , stereoselectivity , biochemistry
Flexible Sequenz : Die Sialinsäure Neu5Ac wurde regio‐ und stereoselektiv aus einem Glycal über ein [1,2,3]‐Oxathiazocan‐2,2‐dioxid‐Intermediat synthetisiert (siehe Schema). Die Reaktionssequenz aus Rh‐katalysierter Aziridinierung und Indium‐vermittelter Barbier‐Allylierung könnte eine flexible Route zu verschiedensten Sialinsäuren bieten, denn das Oxathiazocan war kompatibel mit einer Reihe von Nucleophilen.