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Palladium‐Catalyzed Reaction of Aryl Iodides with ortho ‐Bromoanilines and Norbornene/Norbornadiene: Unexpected Formation of Dibenzoazepine Derivatives
Author(s) -
Della Ca' Nicola,
Maestri Giovanni,
Malacria Max,
Derat Etienne,
Catellani Marta
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201104363
Subject(s) - norbornadiene , norbornene , chemistry , palladium , aryl , catalysis , medicinal chemistry , organic chemistry , alkyl , polymer , monomer
Unerwartete Produkte : Die Titelreaktion überführt Norbornen in befriedigenden Ausbeuten in die Dihydrodibenzoazepine 1 a . Außerdem sind die Dibenzoazepine 2 aus Verbindungen vom Typ 1 b zugänglich, wenn Norbornadien eingesetzt wird. Theoretischen Studien zufolge weicht die Reaktion chelatisierungsbedingt von der üblichen Selektivität für Aryliodide mit ortho ‐Substituenten ab.