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Tuning Chemoselectivity in Iron‐Catalyzed Sonogashira‐Type Reactions Using a Bisphosphine Ligand with Peripheral Steric Bulk: Selective Alkynylation of Nonactivated Alkyl Halides
Author(s) -
Hatakeyama Takuji,
Okada Yoshihiro,
Yoshimoto Yuya,
Nakamura Masaharu
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201104125
Subject(s) - alkynylation , chemoselectivity , chemistry , steric effects , sonogashira coupling , ligand (biochemistry) , halide , alkyl , iodide , bromide , grignard reaction , medicinal chemistry , combinatorial chemistry , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis , palladium , biochemistry , receptor , reagent
Sterisch abgeschirmt: Der Eisen‐Phosphan‐Komplex 1 vermittelt eine hoch C sp 3‐selektive Alkinylierung nichtaktivierter Alkylhalogenide mit entsprechenden Grignard‐Reagentien. Primäre und sekundäre Alkyliodide, ‐bromide und ‐chloride liefern in guten Ausbeuten die substituierten Alkine, die anschließend Cyclisierungen und Kreuzkupplungen eingehen können.